Το 1801, ο Zheng Yi, φημισμένος πειρατής που διοικούσε έναν μικρό στόλο πλοίων γνωστός και ως «Στόλος με την Κόκκινη Σημαία», διεκδίκησε έντονα την Ching Shih.
Υπάρχουν πολλές ιστορίες σχετικά με τον τρόπο που την κέρδισε. Υπάρχει η θεωρία ότι την πήρε ως λάφυρο από τον οίκο ανοχής που δούλευε αφού πρώτα τον είχε λεηλατήσει, ενώ άλλες φήμες υποστηρίζουν ότι απλά τη ζήτησε σε γάμο.
Η κοπέλα τελικά τον ακολούθησε υπό την προϋπόθεση ότι θα της έδινε ίσο μερίδιο από τα λάφυρα και θα συμμετείχε ενεργά στη διοίκηση του στόλου. Με τον Zheng Yi και την Ching Shih ενωμένους, ο «Στόλος της Κόκκινης Σημαίας» αυξήθηκε γρήγορα από 200 πλοία σε περισσότερα από 600 και τελικά ξεπέρασε τα 1.800 πλοία.
Ο στόλος τους είχε «χρωματικό κώδικα». Με κυρίαρχο τον κόκκινο, ακολουθούσαν ο μαύρος, λευκός, μπλε, κίτρινος και πράσινος. Κατάφεραν να συγκροτήσουν την «Πειρατική Συμμαχία της Καντόνα» μαζί με τον πειρατή Wu Shi’er.
Ο Zheng Yi πέθανε το 1807, μόλις έξι χρόνια μετά τον γάμο του με τη Ching Shih. Τότε ο «Στόλος της Κόκκινης Σημαίας» μετρούσε περίπου 50.000 – 70.000 πειρατές. Η Ching Shih δεν επιθυμούσε να επιστρέψει στην παλιά της ζωή, γιατί ήξερε πως αυτή ήταν η ευκαιρία της να γίνει η αρχηγός του «Στόλου της Κόκκινης Σημαίας».
Η Shih έπεισε τον δεύτερο αρχηγό του στόλου του Zhèng Yi, τον 21 ετών Chang Pao, να την υποστηρίξει. O Pao ήταν ο υιοθετημένος γιος της Shih και του Yi. Οι δυο τους μοίρασαν τις αρμοδιότητες και έτσι ο Pao ηγούνταν των επιδρομών και η μητέρα του κατέστρωνε τη στρατηγική για την επέκταση και την εδραίωση του στόλου τους.
Η Ching Shih θέσπισε νόμους για την προστασία των πειρατών και είχε 70.000-80.000 πειρατές υπό τις διαταγές της.
Συνεργαζόταν με αγρότες για την εξασφάλιση της τροφοδοσίας του στόλου της και με οποιονδήποτε θεωρούσε ότι θα μπορούσε να την ωφελήσει έμπρακτα.
Κατάφερε να κυριαρχήσει στη Νότια Θάλασσα της Κίνας και ως αδίστακτη πειρατίνα που ήταν, δεν άφηνε κανένα εμπορικό πλοίο χωρίς να πάρει αυτό που θεωρούσε ότι της ανήκε. Όποιος αντιστεκόταν, πέθαινε, βασανιζόταν καρφώνοντας τα πόδια του στο κατάστρωμα ή λεηλατούσε την περιουσία του με τη βία.
Στην προσπάθεια της να κατατροπώσει τον στόλο του Αυτοκράτορα που την πολεμούσε και προσπαθούσε να την αφανίσει επί δυο χρόνια, κατάφερε να του κλέψει 63 πλοία που είχε στείλει ο ίδιος για να την εξοντώσει. Ύστερα από αδιάκοπες μάχες και ήττες, ο Αυτοκράτορας άλλαξε στρατηγική και πρόσφερε αμνηστία σε εκείνη και τους πειρατές της.
Εκείνη αρνήθηκε γιατί δεν ήθελε να προδώσει τους ανθρώπους που την στήριξαν. Ωστόσο, το 1810 ζήτησε από τον Διοικητή της επαρχίας της Guangdong να συνάψουν ειρήνη υπό όρους. Κατάφερε να κρατήσει τα λάφυρα της στο ακέραιο, αλλά δεν μπόρεσε να προστατέψει όλους τους πειρατές της. Άλλοι εκτελέστηκαν και μερικοί καταδικάστηκαν για τα εγκλήματα τους.
Όσοι έμειναν ελεύθεροι μπήκαν στον στρατό, μαζί με αυτός και ο θετός της γιος Chang Pao. Η πειρατίνα Ching Shih κέρδισε τον τίτλο της «Κυρίας με αυτοκρατορικό διάταγμα», ο οποίος της παρείχε νομική προστασία ως μέλος της αριστοκρατίας.
Συνταξιοδοτήθηκε και άνοιξε ένα οίκο ανοχής στην Guangzhou, τον οποίο διηύθυνε μέχρι που πέθανε σε ηλικία 69 ετών.