«Κατά την περίοδο που χρονολογείται ο ταφικός περίβολος, μετά τον θάνατο του Μ. Αλεξάνδρου, μέχρι το τέλος του 4ου π.Χ. αιώνα, διαδραματίζονται σπουδαία ιστορικά γεγονότα στην περιοχή της Αμφίπολης. Σημαντικοί στρατηγοί και ναύαρχοι του Μ. Αλεξάνδρου σχετίζονται με την περιοχή, εδώ ο Κάσσανδρος εξορίζει και θανατώνει το 311 π.Χ. τη νόμιμη σύζυγο του Μ. Αλεξάνδρου, Ρωξάνη, και το γιο του, Αλέξανδρο Δ’. Επιπλέον, τον ταφικό περίβολο έχει σχεδιάσει ο αρχιτέκτονας του Μεγάλου Αλεξάνδρου, Δεινοκράτης».
Ο Δεινοκράτης σχεδίασε επίσης την πόλη της Αλεξάνδρειας, τη νεκρική πυρά του Ηφαιστίωνα και ανακατασκεύασε το Ναό της Αρτέμιδος στην Εφεσο.
Η συνάντησή του με τον Μέγα Αλέξανδρο έγινε όταν ο στρατηλάτης έψαχνε τοποθεσία για την κατασκευή μεγαλοπρεπούς πόλεως στο όνομά του. Τότε ο Δεινοκράτης είχε προτείνει την κατασκευή της στο όρος Άθως στην Ελλάδα.
Γράφει ὁ Πλούταρχος στὸ «Περὶ τῆς Ἀλεξάνδρου τύχης ἢ ἀρετῆς» ότι ο Δεινοκράτης είπε στον Μέγα Αλέξανδρο:
«Εχω σκεφτεῖ, βασιλιά, νὰ ἐμπιστευθῶ τὴν ὁμοιότητα τοῦ σώματός σου σὲ ὕλη ἄφθαρτη καὶ ζωντανὴ ποὺ νὰ ἔχει θεμέλια αἰώνια καὶ βάρος ἀκίνητο καὶ ἀπαρασάλευτο. Δηλαδὴ τὸ ὄρος Ἄθως τῆς Θράκης, ἐκεῖ ὅπου ἔχει τὸ μεγαλύτερο ὄγκο του καὶ ὑψώνεται περιφανέστατος καὶ ἔχει ὕψος καὶ πλάτη συμμετρικὰ καὶ βραχώδεις ἐκτάσεις καὶ συναρμογὲς καὶ διαστήματα μὲ κάποια μορφή. Ὁ Ἄθως αὐτός εἶναι δυνατὸν μὲ τὴν τέχνη νὰ κατεργαστῇ καὶ νὰ μετασχηματιστῂ ὧστε νὰ ὀνομάζεται ἀνδριάντας τοῦ Ἀλεξάνδρου καὶ νὰ εἶναι ἀληθινὸς ἀνδριάντας αὐτοῦ, ποὺ μὲ τὰ πόδια του θὰ ἐγγίζῃ τὴ θάλασσα, μὲ τὸ ἕνα χέρι θὰ ἀγκαλιάζῃ καὶ θὰ ὑποβαστάζῃ πόλη ἰκανὴ νὰ περιλάβῃ 10.000 κατοίκους. Μὲ τὸ δεξί χέρι κρατῶντας φιάλη νὰ χύνῃ ἀπὸ αὐτὴ σπονδὲς πρὸς τιμὴ τῶν θεῶν ὁλόκληρο ποταμὸ ποὺ θὰ ρέῃ ἀκατάπαυστα καὶ θὰ ἐκβάλλῃ στὴ θάλασσα. Τὰ χρυσὰ καὶ χαλκὰ καὶ τὰ ἐλεφάντινα καὶ τὰ ξύλινα καὶ τὰ ἔγχρωμα ἔργα, ὅλες τὶς μικρὲς καὶ ἀγοραστὲς εἰκόνες ποὺ τὶς κλέβουν ἄς τὶς ἀφήσουμε».
Πρότεινε δηλαδή να χαράξει το Αγιο Ορος με τη μορφή του Αλεξάνδρου. Το γιγαντιαίων διαστάσεων άγαλμα με το ένα χέρι θα κράταγε την πόλη και με το άλλο θα κράταγε ένα κύπελλο το οποίο θα γέμιζε με τα νερά του βουνού και όταν ξεχείλιζε αυτά θα έτρεχαν στη θάλασσα.
Ο Μέγας Αλέξανδρος όταν άκουσε την τολμηρή πρόταση, θαύμασε τον καλλιτέχνη αλλά την απέρριψε λέγοντας: «Ἄσε τὸν Ἄθω νὰ μένει στὴ θέση του, ἀρκεῖ ὅτι εἶναι μνημεῖο τῆς ὕβρεως τοῦ βασιλιᾶ (ἐννοούσε τὸν Ξέρξη, ποὺ εἶχε ἐπιχειρήσει νὰ κατασκευάσῃ διώρυγα). Ἐμένα θὰ μὲ κάνῃ γνωστὸ ὁ Καύκασος καὶ τὰ Ἠμωδά ὄρη (Ἱμαλάια) καὶ ὁ Τάναης καὶ ἡ Κασπία θάλασσα. Οἱ πράξεις μου θὰ εἶναι οἱ εἰκόνες μου…
Ο πραγματικός λόγος όμως που ο Αλέξανδρος απέρριψε την πρόταση, ήταν γιατί ο Δεινοκράτης δεν είχε υπολογίσει τις συνθήκες διαβίωσης των κατοίκων, καθώς σιτηρά δεν θα μπορούσαν να καλλιεργηθούν κοντά στην πόλη, αλλά θα έπρεπε να μεταφέρονται μέσω θαλάσσης. Η τοποθεσία της σημερινής Αλεξάνδρειας στην Αίγυπτο, ήταν πολύ γονιμότερη από το τραχύ έδαφος του όρους Άθως.
Συγκεκριμένα του απάντησε: «Δεινοκράτη, μὲ εὐχαριστεῖ τὸ μεγαλεῖο καὶ ἡ ὀμορφιὰ τοῦ σχεδίου σου, ἀλλὰ νομίζω πὼς ἡ δημιουργία μιᾶς ἀποικίας στὴ θέση αὐτὴ δὲν εἶναι καλή, γιατὶ ὅπως ἕνα παιδὶ δὲν μπορεῖ νὰ τροφοδοτηθῇ καὶ νὰ ἀναπτυχθῇ χωρὶς γάλα, ἔτσι καὶ μία πόλη δὲν μπορεῖ νὰ συντηρηθῇ καὶ νὰ ἀναπτυχθῇ χωρὶς ἕνα μεγάλο μέρος τοῦ πληθυσμοῦ νὰ ἔχῃ εὔφορα χωράφια καὶ ἄφθονο φαγητὸ ἀπὸ πλούσιες σοδειές. Ἔτσι, ἐνὼ ἡ πρωτοτυπία τοῦ σχεδίου σου ἔχει τὴν ἔγκρισή μου, ἀποδοκιμάζω τὴν θέση ποὺ ἔχεις ἐπιλέξει γιὰ τὴν ἐκτέλεσή του. Θέλω ὅμως νὰ μείνῃς κοντά μου, γιατὶ θὰ χρειαστῶ τὶς ὑπηρεσίες σου».
Ετσι έκτοτε οι δύο άντρες έμειναν μαζί.
Το 332 π.Χ., ο Μέγας Αλέξανδρος διόρισε τον Δεινοκράτη υπεύθυνο της μελέτης για την τοπογραφική και πολεοδομική κατασκευή της πόλης της Αλεξάνδρειας, στη μεσογειακή ακτή της Αιγύπτου. Ο Δεινοκράτης σχεδίασε την πόλη σε μορφή καννάβου, δηλαδή σε πλέγμα οριζόντιων και κάθετων γραμμών. Ο σχεδιασμός αποτέλεσε πρότυπο κατασκευής πόλεων κατά την ελληνιστική περίοδο.
Στη Βαβυλώνα σχεδίασε το νεκρικό μνημείο για τον στρατηγό του Μεγάλου Αλεξάνδρου Ηφαιστίωνα που πέθανε το 324 π.Χ.. Ήταν χτισμένο από πέτρα (που δεν ήταν διαθέσιμη στην γύρω περιοχή) και έμοιαζε με Βαβυλωνιακό ναό, είχε 6 ορόφους και ήταν επιχρυσωμένο.
Επίσης σε συνεργασία με τον Παιώνιο και τον Δημήτριο, ανακατασκεύασαν τον ναό της Αρτέμιδος, – ένα από τα επτά θαύματα της Αρχαιότητας —, ο οποίος είχε καταστραφεί από τον (κατά τα άλλα άγνωστο) Ηρόστρατο, στις 21 Ιουλίου 356 π.Χ., την ίδια μέρα, που απ’ ότι λέγεται, γεννήθηκε ο Μέγας Αλέξανδρος.
Εργάστηκε και για τη δημιουργία ταφικού μνημείου για τον πατέρα του Αλέξανδρου, Φίλιππο Β`, το οποίο όμως δεν κατάφερε να ολοκληρώσει.